La isla caribeña de Merry está gobernada por su gobernadora, Elaine Marley. El pirata Luchak está muy enamorado de ella y se niega a aceptar su muerte. Se niega a aceptar su propia muerte y se convierte en un fantasma que vive cerca de la Isla de los Monos.
Guybrush Sleepwood, en cambio, está decidido a convertirse en un verdadero pirata. Para ganarse el título de pirata, debe completar tres difíciles tareas. Pero mientras Guybrush intenta completar estas tareas, conoce a una hermosa gobernadora, y este encuentro cambiará su vida para siempre. A riesgo de provocar la ira de LeChuck, Guybrush deberá demostrar que su ingenio es tan agudo como su espada y encontrar la manera de frustrar los planes del pirata fantasma.
The Secret of Monkey Island es un juego de aventuras que utiliza la interfaz de SCUMM basada en comandos y que se introdujo por primera vez en Maniac Mansion. El jugador construye los comandos de Guybrush seleccionando el verbo adecuado y combinándolo con objetos y elementos del inventario.
Cuando el jugador mueve el puntero del ratón sobre un objeto, se resalta el objeto que puede ser manipulado. Es la primera aventura de LucasArts en la que no hay consecuencias irreversibles y el personaje no muere como en Room.
El sistema de diálogo ramificado, en el que el jugador elige una respuesta entre una serie de opciones durante una conversación, permite al jugador interactuar con los personajes de diversas maneras sin temor a tomar la decisión equivocada, y se utiliza a menudo como recurso humorístico.
La mayoría de los puzles se basan en el inventario, y la mayoría de los problemas del juego se resuelven recogiendo objetos y combinándolos entre sí o con objetos (o personas) del mundo del juego. Esto incluye el humorístico "Combate de espadas con insultos", en el que Guybrush aprende y elige ingeniosos insultos mientras te bates en duelo con piratas.
Las versiones para CD-DOS y FM-Towns tienen una interfaz de usuario ligeramente actualizada (los elementos del inventario se muestran gráficamente, mientras que en la versión original sólo se etiquetan con texto), y se ha añadido una pista de audio para CD.
A continuación, te dejamos el walkthrough completo de esta entrega por, si en el pasado te habías quedado encallado en algún punto, puedas saber como seguía o volver a jugarlo a modo de guía: